domingo, 10 de abril de 2011

Capsaicina, C18H27NO3

Exemplos de CapsicumA capsaicina, (E)-N-(4-hidroxi-3-metoxibenzil)-8-metil-6-nonenamida, fórmula C18H27NO3 - 305,41 g.mol-1 (salientar C, H, N, O) é um sólido (T.F. 64 - 65 °C) nas condições ambiente.

Na molécula de capsaicina, salienta-se:


A capsaicina é o componente ativo de pimentas, as quais são espécies de plantas pertencentes ao gênero Capsicum, como a pimenta vermelha e apimenta chilli, e sua presença pode ser facilmente detectada por ser irritante para a mucosa de mamíferos, ou seja, pelo fato da pimenta ser ardida. Pertence a uma classe de substâncias conhecidas como capsaicinóides, metabólitos secundários provavelmente envolvidos em mecanismos de defesa de plantas contra herbívoros e fungos.
Tal substância foi isolada em três estudos diferentes conduzidos ao longo do século XIX (Bucholz em 1816; Thresh em 1876 e Micko 1898) e sintetizada pela primeira vez em 1930 por dois químicos japoneses Kosuge e Inagaki.
A sensação de queimação e dor proporcionadas pela capsaicina é resultante da interação química desta com receptores vanilóides 1 (VR1) encontrados em neurônios sensoriais. Ao se ligar a estes receptores, a capsaicina produz a mesma sensação causada pelo calor excessivo.
A capsaicina possui atividade analgésica, especialmente para lesões associadas à artrite. Tal atividade parece estar associada a hiperexcitação de receptores de dor. A capsaicina é utilizada em algumas formulações farmacêuticas como pomadas tópicas para o alívio de diversos tipos de dores periféricas, como neuralgia causada pelo Herpes zoster (cobrão ou cobreiro), dores associadas à artrite e reduzir a coceira e inflamação causadas pela psoríase. Vem sendo extensamente estudada no tratamento de diabetes e de diversos tipos de câncer, entretanto, o uso mais consagrado da capsaicina é como ingrediente ativo do chamado gás de pimenta, o qual é usado por forças policiais para controlar situações de distúrbio público.

Exemplos de Capsicum

Crédito:
Contribuição de Helvécio Martins dos Santos Jr., PhD, IQ/UFRJ

Nenhum comentário:

Postar um comentário